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なかなか

なかなか+否定→全然+否定

❌ 先生に相談したところが、断られただけだから、なかなかためにならなかった
☑ 先生に相談したところが、断られただけだから、全然役に立たなかった

It is better to use「役に立つ」in the negative form, as「ためにならない」sounds unnatural compared to the former. Furthermore, because the degree of negativity is zero (or close to zero), using「全然」rather than「なかなか」is necessary.

なかなか→かなり

⭐ 最初の三つのスポーツはなかなか上手にできる楽しいスポーツですが、他のスポーツがきらいでできないわけでもないし、見るだけにしているわけでもありません。
☑ 最初の三つのスポーツはかなり上手にできる楽しいスポーツですが、他のスポーツがきらいでできないわけでもないし、見るだけにしているわけでもありません。

「なかなか」is generally used when speaking about other people in a positive manner and rarely used for oneself. Using「なかなか」for oneself is usually used when telling a joke or saying something conceited about yourself.

❌ 私達は反したり、飲物を飲んだりしました。私のダンスは、しばらく踊らなかったせいか、なかなか下手だったと思います。
☑ 私達は反したり、飲物を飲んだりしました。私のダンスは、しばらく踊らなかったせいか、かなり下手だったと思います。

「なかなか」is used for positive statements. Because「下手」is used, it is inappropriate.

❌ <行事の説明>感謝を表すために、灯籠の中にお金を入れる人もなかなかいるそうだ。
☑ 感謝を表すために、灯籠の中にお金を入れる人もかなりいるそうだ。

In this case, to express「可能」you can express it with other words such as「かなりいる」「結構いる」「相当いる」.
「なかなかいる」sounds unnatural. It would be better to use「なかなかいける」or「なかなかやりますね」, where「いける」「やる」are both verbs that express a positive evaluation or action.

なかなか→とても

⭐ Jさんにとって一番恥ずかしかった経験は、以前授業に出る前に、うっかり階段で転んだことだ。大勢の人に見られて、なかなか恥ずかしかったそうだ。
☑ Jさんにとって一番恥ずかしかった経験は、以前授業に出る前に、うっかり階段で転んだことだ。大勢の人に見られて、とても恥ずかしかったそうだ。

This shows the example of telling a joke using「なかなか」. However, for general use「とても」is a better choice.

なかなか→まだまだ/全然

❌ 船がたくさん並んでいますが、なかなか足りませんでした。船に乗っている人もいれば、海に残っている人もいます。
☑ 船がたくさん並んでいますが、まだまだ/全然足りませんでした。船に乗っている人もいれば、海に残っている人もいます。

Because the meaning here to say that the quantity isn't enough, it's better to use 「まだまだ」or「全然」.

「なかなか」と可能系

❌ こんな仕事はあの会社ではなかなかしなかった
☑ こんな仕事はあの会社ではなかなかできなかった

The meaning of the sentence is basically「やりたくてもいろいろな事情でできなかった」, so using 可能系 is better.

❌ このごろは、高校を卒業して大学に入る人が多くなりました。けれども大学を卒業してから、なかなか仕事を持っていません。カンボジアには会社がまだ少ないですから。
☑ このごろは、高校を卒業して大学に入る人が多くなりました。けれども大学を卒業してから、なかなか仕事を持つことができません/仕事が見つかりません。カンボジアには会社がまだ少ないですから。

「なかなか」can also express difficulty, like in the last two examples, so using 可能系 is more suitable to express just how difficult trying to find a job was.

Points to Note

「なかなか」を導入する時は、「なかなか」おもしろい」のような肯定と結び付いたものと、「バスがなかなか来ない」のように否定と結び付いたものとに分けて考えたほうがよい。どちらの用法でも、話しことばで用いられることを学習者に言っておく必要がある。
「なかなか+肯定」is used to give praise or a positive evaluation. To simply describe something,「かなり」is more suitable.
「なかなか」is not used when talking about yourself, except when joking.
「なかなか+否定」is not used in general situations, but it is often used when the verb is also a 可能動詞. Practice choosing types of verbs to use.